企業から独立してフリーエンジニアとなることの目標は人それぞれであり、その目標設定によってその仕事の行い方も将来設計の仕方にも多様性がある。
特にエンジニアとして定年まで働いていきたいと考えるか、高収入を期待できるフリーエンジニアとして働ける今に大きく稼ぎたいかと考えるかによって、大きなギャップが生じる。
生涯IT業界で働いていきたいと考える場合には、仕事を請け負いづらくなる年齢になる頃には転職するということを念頭におかなければならず、その目的に応じて適切な仕事を請け負って経験を積んでいくことが重要な視点となる。
高収入を得られる管理職を目指すのであれば、着実に広いキャリアを積んで、管理職の仕事も行っていかなければならない。それが将来的なスカウト募集でキャリアとして認められる有用な経験となる。
一方で、現在の稼ぎに執着する場合には、必ずしもそういった将来設計を考えて計画的に仕事を請け負う必要はない。自分が手際よく処理していける仕事をかいつまんで行っていくことにより多くの仕事をこなすことができるため、それによって高年収の生活を送ることができるからである。
こういった方法をとる場合には将来的に仕事が先細りしてしまいがちであり、広い経験も管理職経験もないため、IT系企業への返り咲きは難しい場合も多い。
しかし、スカウト募集を行うと需要のある業界からスカウトがあることも多く、最終的には職に困らない場合がほとんどである。