フリーエンジニアは、将来設計を考える上で必ず自分の持つスキルについて見つめ直さなければならなくなる。自分のキャリアと年齢がどういった段階にあるかによって、必要とされるスキルにも違いが生じてくるからである。
企業の最前線での仕事を辞めて独立したまだ駆け出しの頃には、企業での現場経験が時代のトレンドに合致しているため、世の中で必要とされているエンジニアとしての技術を身につけられている。それに加えて若さがあることから、体力的にも無理ができる時期であり、仕事の依頼をする企業としても仕事にラフさはあったとしても、仕事をこなしてくれると信用しやすい面がある。
一方で、フリーエンジニアとしてしばらく働いていると、その間に情報技術も進展する。
その際に必要となるのは新しい技術の獲得であり、常に世の中で必要とされる最前線の技術を身につけておくことによって、現場で働くエンジニアとしての能力をもつことが依頼を受けられることに大切だからである。
そうしているうちに徐々に新しい技術の習得が難しくなる年齢になる。その段階に至った際には、最前線での活躍を諦めて経営やビジネスのスキルを身につけて、経営者側の立場を担うように考え方を切り替えなければならない。
フリーエンジニアとして働くこともできることに加え、業績が伴っていれば今まで仕事のクライアントとなってきた企業からスカウトを受けられる場合もある。ベテランとしての力を生かすことができるのである。